六十多年前，台湾光复，日本人撤离。一名日籍男老师只身搭上了离开台湾的船只，也离开了他在台湾的恋人:友子。无法当面说出对友子的感情，因此，他把怀念与爱恋化成字句，写在一张张的信纸上。
六十多年后，一个从台北失意返乡的年轻乐团主唱阿嘉，在继父的安排下，当起了恒春小镇的特约邮差；来自日本的过气模特儿友子，不知怎么地被迫留在恒春，做起演唱会的相关工作。为了争取难得的表演机会，阿嘉的继父发起自组乐团的行动，乐团的成员则来自当地居民。
于是，看来平凡无奇的小镇居民，失意乐团主唱阿嘉、只会弹月琴的老邮差茂伯、在修车行当黑手的水蛙、唱诗班钢琴伴奏大大、小米酒制造商马拉桑、以及交通警察劳马父子，组合出了一个让人跌破眼镜的乐团。
为了度假中心演唱会，他们必须在成军的三天内，培养出一百分的默契与精彩演出，这点让日本来的活动公关友子大为不爽，对这份工作失望透顶，每天顶着臭脸的友子也让待过乐团的阿嘉更加不高兴，整个乐团还没开始练习就已经分崩离析。
老邮差茂伯摔断了腿，于是将送信大任交阿嘉手上，不过阿嘉每天除了把信堆在自己房里外，什么都没做，他在邮件堆中找到了一个来自日本，写着日据时代旧址‘恒春郡海角七号番地’的邮包，他好奇打开邮包，发现里面的信件都是日文写的，根本看不懂，因此不以为意的他，又将邮包丢到床底下，假装什么事都没发生。
演出的日期慢慢接近，这群小人物发现，这可能是他们这辈子唯一可以上台实现他们音乐梦想的时刻，每个人开始着手练习，问题是阿嘉跟友子之间的火药味似乎越来越重，也连带影响乐团的进度。终于，在一场镇上的婚宴，大家借着酒后吐真言，原来阿嘉跟友子两人都是孤独的异乡人，解开心结的两人发现了怒气下所隐藏的情愫，于是发展出了一夜情。
在阿嘉的房里，友子看到了日本来的邮包，发现那居然是来自六十年前七封未及寄出的情书，她要阿嘉务必要把邮包送到主人手上，然而，日本歌手要来了、邮包上的地址早就不存在、第二首表演乐曲根本还没着落、而贝斯手茂伯依然不会弹贝斯。而友子，在演唱会结束后，也要随着歌手返回日本，开始新的生活。
阿嘉终于决定打起精神，重整乐团，他们的音乐梦是否能够实现？沉睡了六十年的情书是否会安然送到信件的主人“友子”手中？而阿嘉跟友子的恋情，是否能够继续发展下去？
人只能活一回，梦想却有无数个，唯有放手一搏，才能知道机会属不属于自己。满怀着对音乐理想的追寻，让阿嘉再也压抑不住内心即将爆发的热情了！
因为剧中不但有1945年日军战败后从台湾撒离的历史场面，以及关键的万人演唱会等壮观场景，超越一般台湾电影的拍摄规模，在获得新闻局500万辅导金之外，魏德圣更无惧地透过新闻局向银行申请贷款2000万，希望最后得以用将近4000万的资金规模向台湾观众和世界影坛证明台湾也可以拍出兼顾艺术品质与娱乐性的好看电影。为了这几场“要让观众看得停止呼吸”的戏，筹备过程曾经几番周折，导致拍摄日程一延再延，幸而在监制黄志明、林添贵的坚持下，和魏德圣“人一辈子一定要做一件可以拿来说嘴的事”的超强意志，影片才能顺利在930开拍。曾经参与过《双瞳》、《诡丝》和《不能说的秘密》等片的黄志明说:“在现阶段开拍《海角七号》的意义与价值，在于小魏是现阶段台湾影坛少数几个懂得电影语言的导演。”
为了演好片中乐手的角色，包括几位音乐人早在影片开拍前夕，就聚在练团室，勤奋演奏由功学社赞助的乐器，希望可以培养出演奏默契，成为戏中那个由“七零八落”转变为“梦幻组合”的超级乐团。首度演出电影的范逸臣，因为剧中场景多在炎热的南台湾，将有不少“上空戏”演出，在导演的要求下特别勤练身体线条，届时要让观众眼睛一亮，和女主角田中千绘的关键床戏也会好好表现，被问到《海角七号》的电影尺度，魏德圣导演还开玩笑请大家参考《色·戒》，让才跟范逸臣去过几次阳明山、八里约会培养感情的田中千绘羞红了脸。
精彩对白
弹琴的太小、拉琴的太老。
留下来，不然我陪你走！
但你若劈腿，就去死一死！
我操你的妈妈的台北！
干！我是国宝哩，连考虑都没有就直接把我换掉，我的心不是铁打的，也是会伤心哩！
希望把恒春一把火给烧了，然后重新再建设，这样我们在地的少年就不用在外头找头路，有机会回家打拼。
山也要BOT，海也要BOT，什么都BOT。为什么这么美的一片海，被饭店围起来！
春呐过后，留给我们当地什么，不就是一堆垃圾？
我会假装你忘了我，假装你将你我的过往，像候鸟一般从记忆中迁徙，假装你已走过寒冬迎接春天，我会假装一直到自以为一切都是真的！然后，祝你一生永远幸福！
